Гарри Дебс - президент и исполнительный директор (CEO) американской компании Lawson Software.
2005, июнь - назначен президентом и исполнительным директором (CEO) американской компании Lawson Software.
2003, ноябрь - 2005, июнь - президент и исполнительный директор компании SPL Worldgroup, поставляющей корпоративное ПО для предприятий энергетики и ЖКХ.
2001, май - 2003 - вице-президент JD Edwards по региону Americas. Покинул компанию в связи с ее поглощением Peoplesoft (которая в свою очередь позже была поглощена Oracle).
1990 - 2001, май - разные позиции в компании GEAC Computer Corporation, в том числе должность управляющего директора компании в регионах Asia-Pacific и Americas.