С отличием закончил Ленинградский институт авиационного приборостроения (Санкт-Петербургский государственный университет аэрокосмического приборостроения), специализация - Вычислительные системы и сети, прошел профессиональную подготовку менеджеров в рамках программы Бюро машиностроения Совета министров СССР в Гамбурге (Германия). Имеет авторские свидетельства и печатные публикации.
Много лет работал в IT-подразделении концерна Siemens. Компетенции - развитие бизнеса, административное управление, работа с крупными корпоративными заказчиками.
С января 2013 года Сергей Виталиевич Генкин работает в «ПингВин Софтвер».
В августе 2013 года Сергей Генкин назначен генеральным директором Pingwin Software. Это решение было принято Советом директоров компании. Комиссаров Дмитрий, занимавший пост генерального директора компании с момента ее основания, остался акционером и членом Совета директоров «ПингВин Софтвер». Было объявлено, что Генкин сосредоточится на управлении текущим бизнесом и портфелем заказов «ПингВин Софтвер».
Компания PingWin Software прекратила существование весной 2014 года.