Родился 23 октября 1968 г. в Москве.
Окончил Московский институт радиоэлектроники и автоматики (МИРЭА) по специальности "программист" и Российскую Экономическую Академию им. Г.В. Плеханова, кандидат экономических наук;
По сообщениям СМИ, на октябрь 2014 года является бенефициаром следующих компаний:
Герман Каплун имеет широкий опыт в области банковского дела, программирования и консалтинга. В прошлом исполнял обязанности директора по банковским технологиям в московской компании, специализирующейся на разработке программного обеспечения. Перед тем, как полностью сконцентрироваться на РБК в 1998 г., г-н Каплун был совладельцем небольшого банка. Владеет пакетом акций компании, занимающейся продажей недвижимости.
1991: производственный кооператив "Оргтехника", заместитель председателя правления.
1993-2000: ЗАО "СИБАТ", генеральный директор.
1998-2000: ЗАО "РосБизнесКонсалтинг", заместитель генерального директора.
2000-2001: ЗАО "РБК Холдинг", генеральный директор.
2001-2009: ОАО "РБК Информационные Системы", председатель Совета директоров, член правления.
2009- апрель 2012: ОАО "РБК Информационные Системы", генеральный директор.
В 2010 году покинул РБК и сосредоточился на работе инвестиционной компании TMT Investments.
21 июля 2014 года вошел в состав совета директоров группы компаний "Армада".
В 2013 году Герман Каплун в интервью изданию "Секрет фирмы"[2]:
Инвестиции — скучная работа. Когда я работал в РБК, то был загружен 15 часов в день. Бывало, что за сутки через меня проходило по 100 человек. Сейчас сделал инвестицию и ждешь. Следующие финансовые данные получишь через месяц. Иногда не хватает активности.