Дмитрий Плесконос родился в подмосковном Климовске в семье военных. Долго жил с родителями в Грузии, школу заканчивал на Украине. В 1986 году он с отличием окончил Киевское высшее инженерное радиотехническое училище противовоздушной обороны, а в 1993 году — Военно-дипломатическую академию.
Дмитрий потомственный военный (более 300 лет все мужчины в семье воевали и служили). Именно поэтому свое решение об уходе из вооруженных сил после 11 лет службы считает самым серьезным в своей жизни.
Придя на работу в компанию Mars Inc на должность торгового представителя в 1993 году, он начал свою карьеру «с чистого листа». В Mars Inc Дмитрий прошел все ступени карьерной лестницы в области продаж: был торговым представителем, региональным менеджером, дивизиональным директором, директором по работе с национальными клиентами и директором по развитию продаж в России и странах СНГ.
Вслед за переходом в из Mars в Вымпелком гендиректора Vimpelcom Александра Изосимова за ним последовал и Дмитрий Плесконос. В 2004 году Дмитрий пришел в ОАО «ВымпелКом» на должность Директора по продажам. За полтора года работы в компании Дмитрий успешно адаптировал и внедрил опыт продаж ведущих западных компаний.
В течение 2006 года Дмитрий успешно возглавлял операции компании в одном из самых сложных и доходных регионов — Московском. Под руководством Дмитрия команда Московского региона добилась отличных результатов как в привлечении новых клиентов, так и в повышении лояльности существующих. По итогам 2006 года Дмитрий получает премию «Карьера года» «За устойчивую связь в Москве».
В январе 2007 года Дмитрий Плесконос вошел в члены Правления «ВымпелКома».
С мая 2007 по октябрь 2009 года Дмитрий возглавлял операции компании в странах СНГ. Под его руководством бизнес «Билайн» в СНГ значительно вырос, показав сильные финансовые и операционные показатели. Дмитрий отвечал за вывод бренда «Билайн» в Армении и Киргизии, запуск 3G в Армении и Узбекистане, интеграцию с «Голден Телеком» в странах СНГ и многие другие значимые для компании проекты.
«Дмитрий создал тот Vimpelcom, который мы знаем: компанию, представляющую действительно массовый сервис для миллионов потребителей по всей России», - заявил Изосимов.
В феврале 2011 г. Дмитрий покинул Vimpelcom. В компании пояснили, что Плесконос уходит по собственному желанию, так как он решил заняться своими проектами. По мнению одного из миноритарных акционеров Vimpelcom, решение об отставке Плесконоса принимали акционеры ввиду провалов на домашнем рынке компании. «Впрочем, уходом Плесконоса дело не должно ограничиться - проблемы компании гораздо выше», - считает собеседник CNews.
С этим мнением солидарен и эксперт CNews Analytics Александр Морошкин. `Если в ближайших месяц Плесконос где-нибудь «всплывет», значит, он сам понял, что из него попытаются сделать стрелочника, и решил вовремя уйти, - говорит Морошкин. - Если нет, значит, решение об его отставке принималось руководством Vimpelcom, которому нужно было найти виновного в неудачах компании`.
С 1 августа 2013 года Дмитрий Плесконос назначен членом Совета директоров QIWI plc в качестве независимого директора и членом комитета по аудиту. Г-н Плесконос имеет более чем двадцатилетний опыт работы в международных компаниях. Г-н Плесконос с августа 2012 года является Членом Наблюдательного Совета частного акционерного общества "Производственное объединение "КОНТИ" - одного из крупнейших украинских производителей кондитерских изделий. В соответствии с этим назначением, совет директоров Компании с 1 августа 2013 года будет состоять из 10 участников, два из которых являются независимыми. Комитет по аудиту компании состоит из трех человек, двое из которых являются независимыми директорами.
Дмитрий женат, имеет троих детей. В свободное время занимается спортом, охотой и рыбалкой. Увлекается нумизматикой.