В 1994 г. окончил Московский институт электронного машиностроения (МИЭМ). Участвовал в обучающих бизнес-программах: «Mergers and Acquisitions» в Kellogg School of Management и Accelerated Development Programme» в London Business School.
С 1994 по 2009 гг. Сергей Рассказов работал в HP, последняя должность - директор департамента технологических услуг (HP Technology Services).
В 2009-2010 гг. возглавлял представительство Diebold в России.
В 2010-2011 гг. был главой российского представительства Delta Electronics.
С января 2012 г. - руководитель российского офиса Siemens Enterprise Communications (после ребрендинга с осени 2013 г. компания называется Unify). В январе 2014 г. покинул компанию. На момент увольнения Рассказов сообщал, что новое место работы он еще не выбрал.
В июле 2014 года Сергей Рассказов был назначен на должность президента и генерального директора оператора коммерческих ЦОД - компании DataSpace. По словам Рассказова, перед ним поставлена задача «дальнейшего развития и выведения DataSpace на новые высоты в качестве ведущего поставщика технологических и инженерных решений».
На посту президента Рассказов сменил одного из основателей DataSpace Дэвида Хэмнера, который перешел на должность сопредседателя совета директоров компании.