Сергей Размахаев родился в 1974 году в городе Гавана (Республика Куба). Окончил с отличием Череповецкий высший военный институт радиоэлектроники по специальности «Спутниковые системы передачи данных и технический анализ радиосигналов», а также Российскую академию народного хозяйства и государственной службы при Президенте РФ (РАНХиГС) и Высшую школу финансов и менеджмента (ВШФМ).
Свою деятельность в индустрии ИТ и связи Сергей Размахаев начал в 1996 году в качестве научного сотрудника по телекоммуникациям в научно-исследовательском институте. Далее занимал должность аналитика по телекоммуникациям в компании Global One (Эквант), после чего перешел на позицию руководителя программ подразделения Global Service Provider компании Lucent Technologies. В его обязанности входило управление проектами по внедрению и сопровождению телекоммуникационных решений и программ.
С июля 2002 года по январь 2009 Сергей Размахаев занимал пост менеджера по работе с корпоративными заказчиками Подразделения ESG российского офиса НР.
С января 2009 по август 2010 занимал должность директора по продажам в компании Tibco Software и отвечал за развитие бизнеса в России и странах СНГ.
В октябре 2010 г. перешел в «NEC Нева Коммуникационные Системы» на позицию заместителя генерального директора.
Позже Сергей Размахаев работал в Oracle, где руководил продажами в государственном, телекоммуникационном и промышленном секторах.
27 января 2014 г. компания Unify объявила о назначении Сергея Размахаева на должность генерального директора в России и странах СНГ. На этом посту Сергей сменил Сергея Рассказова.