Родилась 26 февраля 1964 года в семье программистов. Отец — заведующий лабораторией искусственного интеллекта в МГУ (принимал участие в проекте «Каисса»), мать — главный инженер проектов Гипромост. Оба они - выпускники МГУ.
По рассказам Ольги Усковой, пропустив вступительные экзамены в МГУ, по воле отца она поступила на факультет технической кибернетики Московского института стали и сплавов, который окончила в 1986 году. В том же году она поступила в аспирантуру и начала работу над кандидатской диссертацией, посвященной оптоволоконным сетям.
В этот период Ускова сблизилась с группой сотрудников ГИВЦ СССР, разрабатывавшими под заказ сложные информационные системы, и их руководителем, доктором физ.-мат. наук А. Блешуном (погиб год спустя в автокатастрофе). В 1988—1991 гг. Ольга Ускова работала как сотрудник ВНИИ системных исследований АН СССР, а в 1991—1992 гг. являлась сотрудником Института системного анализа РАН. На его основе в 1991—1993 гг. и была создана компания Cognitive Technologies. В 1992—1999 гг. Ускова работала в ней исполнительным директором.
С 2006 года Ольга Ускова начала участвовать в работе Экспертного совета при Мининформсвязи РФ и возглавила Национальную ассоциацию инноваций и развития информационных технологий ( НАИРИТ).
В 2006 г. принимала участие в заседании президиума Госсовета, на котором решались вопросы развития российской ИТ-индустрии. Смогла убедить президента РФ в том, что необходимо создавать крупные венчурные фонды, которые обеспечат финансирование перспективных российских проектов в сфере новых технологий.
В 2010 г. участвовала в заседании Комиссии по модернизации и технологическому развитию под председательством (на тот момент - президента РФ) Дмитрия Медведева.
В начале 2012 года Институт политики и бизнеса опубликовал рейтинг самых успешных российских деловых женщин по итогам 2011 года. Ольга Ускова заняла третью позицию рейтинга.
«Можно собрать 200 классных программистов, но не получить желаемых заказов» (об успехах «Галактики», «Диасофта», «Паруса»).
«Как-то мы сидели с Владимиром Арлазаровым за рюмкой чая, обсуждали, как жить дальше, как деньги зарабатывать. А одна из наших лабораторий разрабатывала систему распознавания текстов для «Худлита» — впоследствии знаменитая OCR Tiger. Это была одна из немногих систем, написанных под более или менее массовый интерфейс — под DOS. Я сказала: «Возьму и продам десять штук». Арлазаров говорит: «Не продашь». Я на спор договорилась со знакомыми ребятами, которые работали на выставке «Банковские системы», поставила столик у них на стенде, написала первое в жизни рекламное объявление от руки, причем с ошибкой — «мы научим распозновать», и… все продала. То ли система интересная, то ли я… Не знаю. Только и спрашивали: «Сколько стоит?» Отвечаю: столько-то. «А это с НДС или без?» Я — тут же спрашивать, что такое НДС…» (о начале бизнеса в Cognitive Technologies)
«Год общения с экстрасенсами дал мне понимание, что в бизнесе нельзя врать, что, говоря человеку неправду, мы искажаем информационное пространство и для него, и для себя» (о принятии решений).
«Где-то года до 1995-го приходилось отрабатывать какие-то такие схемы, которые защищали бы от всяких неприятных моментов — sexual harrasment имею в виду» (о роли женщины в бизнесе).
«Я больше люблю собаку. Ведь я деспот, и мне нравится, когда мне подчиняются».
В 2001 году награждена дипломом «Золотой Эталон» Международного экономического форума за вклад в развитие информационных технологий в России.
Ольга Ускова входит в число ТОП-20 самых успешных женщин России за 2003 г. по рейтингу журналов «Эксперт» и Elle. Входила в Top-100 ведущих российских менеджеров ИТ-индустрии (согласно рейтингам газеты «Коммерсантъ-Daily») по данным за 2001-2003 гг.
Является обладательницей награды «Интеллект Нации» за IV место в рейтинге (TOP-25) ведущих ИТ-менеджеров России за 2001 г. (по результатам исследования журнала «Компания»).
По результатам комплексного исследования независимого информационного агентства «Ламинфо», признавалась одной из 10 наиболее влиятельных персон на рынке делового ПО за 1999 г.
Лауреат конкурса «Профессиональный Успех-97» в номинации «Наука и Технологии» журнала COSMOPOLITAN.
По результатам исследования DATOR TOP 100 с 1994 по 1998 г. и TopProfi с 1995 по 2001, признавалась одной из наиболее авторитетных личностей, внесших существенный вклад в развитие российской компьютерной индустрии.
Ольга Ускова замужем. У нее есть сын от первого брака (по информации источников TAdviser, близких к Cognitive Technologies - это Андрей Черногоров, который в 2015 году был назначен гендиректором этой компании).
В студенческие годы Ольга Ускова увлекалась драматургией (был издан сборник стихов и поставлена театральная пьеса). В настоящее время любимыми хобби являются путешествия по экзотическим местам, дайвинг, горнолыжный спорт.
Ускова является соведущей в авторской программе «Бизнес без посредников» на радио Finam.Fm.