С 1996 по 1999 гг. Олег Жуков являлся генеральным директором компании NURON DC в Ташкенте и отвечал за работу компании в регионе Центральной Азии, акцентируя свое внимание на прямых продажах, взаимодействии с производителями и контролируя работу департамента продаж.
В 1999-2001 гг. работал в Ташкентском офисе HP CIS в должности ведущего менеджера по корпоративным продажам всего спектра продуктов HP.
В 2001-2002 гг. Олег Жуков занимал должность директора по продажам в компании Bull S.A., а в
2002-2003 гг. — менеджера по корпоративным продажам в компании Sun Microsystems. Руководитель отдела по сотрудничеству с государственными учреждениями российского представительства Sun Microsystems.
С 2003 г. работает в компании Dell, занимая различные руководящие позиции. С мая 2007 г. - руководитель направления по работе с корпоративными заказчиками Dell
С июля 2007 г - Глава представительства Dell в России и СНГ. Генеральный директор ООО "Делл" по 10 сентября 2012 года
С декабря 2013 года назначен директором департамента Oracle Systems в России и СНГ. Это подразделение, раньше называвшееся Oracle Hardware, отвечает за работу с оборудованием, доставшимся корпорации от поглощенной Sun. Олег Жуков подчиняется непосредственно вице-президенту Oracle Systems в регионе ECEMEA Стиву Фернису (Steve Furnis). Именно он с лета 2013 г. до назначения Жукова напрямую отвечал за работу российского аппаратного подразделения после ухода Марины Тыщенко в Philips Lighting.